Az ötödik közös filmjüket fogják elkezdeni, ami a The Wolf of Wall Street címet viseli. Scorsese imád a fiatal kollégájával dolgozni, mert nagyon sok dolgot egyformán látnak. „Először Robert De Nirotól hallottam Leoról. Azt mesélte nekem, hogy éppen most forgatott vele egy filmet az Ez a fiúk sorsa címmel és, hogy együtt kellene ezzel a fiatal színésszel dolgoznom. Robert nagyon ritkán mond ilyesmit. Ő nagyon kedvesen beszél az emberekről, de ritkán gondolja úgy, hogy együtt kellene velük dolgoznom. Utána láttam a Gilbert Grape című filmet, de nem tudtam, hogy ez volt Leo- egyszerűen fantasztikus” – áradozott Martin Scorsese a Parade című magazinnak. „Utána következett a Titanic. Úgy gondolom, hogy nagyon jól játszott. Amikor eljutott hozzám, hogy elvállalta a Gangs of New York című projektemben a szerepet, egy különleges kapcsolat kezdődött közöttünk.”A rendező hallgat DiCaprio vízióira, ha filmkészítésről van szó, annak ellenére, hogy a színész sokkal fiatalabb, hasonló ötleteik vannak. „Különböző generációhoz tartozunk, de ugyanabba az irányba tartunk.[…] Más a nézőpontunk, máshogy nőttünk fel, de érzelmileg és pszichológiailag ugyanazt a nyelvet beszéljük. Tényleg szerencsénk van.” – nyilatkozott Scorsese.